Basierend auf der gleichnamigen Kurzgeschichtensammlung des US-Autors Robert Boswell erzählt „The Heyday of the Insensitive Bastards“ in sieben Geschichten zwischen Realität und Fantasie von Liebe und Verlust (‚Guests‘, ‚Lacunae‘), Familie und Erinnerungen (‚Almost Not Beautiful‘, ‚Miss Famous‘), Drogen und Tod (‚A Walk In Winter‘, ‚The Heyday…‘) in der zeitgenössischen amerikanischen Gesellschaft.Jede dieser Geschichten, die hauptsächlich in kleinen, düsteren amerikanischen Städten spielen, ist eine Welt für sich. Die zwanghaften Besuche eines Mannes bei einer Wahrsagerin machen ihn fast obdachlos. Die Zeit bricht zusammen, als sich zwei Ehen langsam auflösen. Und in der erschütternden Titelgeschichte erzählt ein junger Mann von dem Sommer, den er in einer Bergstadt verbrachte, wo er mit einer losen Gruppe von Slackern in einem geliehenen Haus hockte, auf alle Drogen (außer Pilzen) verzichtete.